A soli 20 anni Simone Costanzo ha già maturato un’importante gavetta, prima iniziando come dj e suonando in molti locali della Sicilia orientale, ed in seguito lavorando come cantante nei piano bar e nelle serate di paese. Guadagna in seguito le semifinali di Castrocaro e la finale di Area Sanremo qualificandosi tra i primi 60. Partecipa inoltre ad ulteriori concorsi legati al Concerto del Primo Maggio che lo portano ad esibirsi anche al noto locale di Roma “Contestaccio”.